Benzol

Benzol

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Ben|zol 〈n. 11; unz.; Chem.〉 zur Darstellung vieler organischer Verbindungen verwendete, stark lichtbrechende, leichtentzündliche, gesundheitsschädliche Flüssigkeit, einfachster Vertreter der Kohlenwasserstoffe der aromatischen Reihe [verkürzt <Benzoe + Alkohol]

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Ben|zol [ Benz- u. -ol (3)], das; -s, -e: systematisches, internat. empfohlenes Syn.: Benzen: C6H6; farblose, leicht entflammbare, charakteristisch riechende, giftige u. carcinogene Fl., Smp. 5,5 °C, Sdp. 80,1 °C. B. ist der einfachste aromatische Kohlenwasserstoff mit formal 3 Doppelbindungen im Sechsring (Benzolring, vgl. Delokalisierung, Aromatizität). Das natürlicherweise im Steinkohlenteer u. Kokereigas vorkommende, techn. jedoch haupts. aus petrochem. Prozessen stammende B. dient als Zusatz zu Benzin, als Lsgm., vor allem aber als Rohstoff zur Herst. von Styrol, Phenol, Nitrobenzol u. a. aromatischen Verb., Cyclohexan usw.

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Ben|zol, das; -s, (Arten:) -e [zu Benzoe u. Alkohol] (Chemie):
(aus Erdöl, Steinkohlenteer u. Gasen gewonnener) einfachster aromatischer Kohlenwasserstoff.

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Benzol
 
[zu Benzoeharz und ...ol] das, -s/-e, Cyclohexatrien, einfachste Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Verbindungen mit der Summenformel C6H6. Benzol ist eine farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,879 g/cm3 (bei 20 ºC), die unter Atmosphärendruck bei 80,1 ºC siedet, bei 5,5 ºC kristallisiert und mit stark rußender Flamme brennt. Benzol ist in Erdöl bis zu 0,4 % enthalten und entsteht in geringen Mengen als Produkt der unvollständigen Verbrennung z. B. beim Tabakrauchen und Räuchern. In größeren Mengen bildet sich Benzol bei der Verkokung von Steinkohle. Benzol ist giftig und gehört zu den Krebs erzeugenden Gefahrstoffen (Benzolvergiftung).
 
Die Gewinnung aus Kokereigas, bis etwa 1960 in Deutschland das wichtigste Verfahren, ist heute von untergeordneter Bedeutung. Wichtig sind die Gewinnung durch Extraktivdestillation und Extraktion aus Pyrolysebenzin und Reformatbenzin. Beim Steamcracken von Benzin entsteht Benzol aus den primären Spaltprodukten Butadien (C4H6) und Äthylen (C2H4) nach der folgenden Gleichung: C4H6 + C2H4 → C6H6 + 2 H2. Pyrolysebenzin enthält deshalb etwa 40 % Benzol. Der zulässige Benzolgehalt von Benzin ist in Deutschland nach DIN EN 228 festgelegt (Ottokraftstoffe, Übersicht). Beim Reformieren bildet sich Benzol durch Dehydrierung von Cyclohexan oder Dehydrozyklisierung von n-Hexan. Benzol wird auch durch Hydrodealkylierung von Toluol hergestellt. Als wichtiges Primärprodukt der Petrochemie dient Benzol v. a. zur Herstellung von Polystyrol, Synthesekautschuk und Polyamiden. Wichtige chemische Reaktionen des Benzols sind die Friedel-Crafts-Reaktion, die Nitrierung und die Sulfonierung.
 
Geschichtliches:
 
Benzol wurde erstmals 1825 durch M. Faraday aus Kokereigas (Leuchtgas) isoliert und 1833 von E. Mitscherlich bei der trockenen Destillation von Benzoesäure mit Calciumhydroxid gewonnen. - Große Schwierigkeiten ergaben sich bei der Aufstellung der Strukturformel, da das Benzol aufgrund seiner Summenformel stark ungesättigt sein musste, sich in seinem Reaktionsverhalten jedoch von den bekannten ungesättigten aliphatischen Verbindungen stark unterschied. 1865 bezeichnete A. Kekulé von Stradonitz das Benzol als eine zyklische Verbindung, in der sechs CH-Gruppen abwechselnd durch Einfach- und Doppelbindungen miteinander verbunden sind (Benzolring), und postulierte, dass zwischen diesen Bindungen ein dauernder Platzwechsel stattfinde (Oszillationstheorie). Genauere Vorstellungen über die Bindungsverhältnisse ergaben sich jedoch erst durch die Quantentheorie der chemischen Bindung, besonders durch die Theorie der delokalisierten π-Bindungen (aromatische Verbindungen). Bei der zeichnerischen Darstellung wird heute noch vielfach die Formulierung nach Kekulé von Stradonitz (gleichseitiges Sechseck mit drei Doppelbindungen) verwendet; präziser wird das π-Elektronen-Sextett des Benzols nach einem Vorschlag von R. Robinson (1925) durch einen Kreis im Sechseck symbolisiert.
 

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Ben|zol, das; -s, (Arten:) -e [zu ↑Benzoe u. ↑Alkohol] (Chemie): einfachster aromatischer Kohlenwasserstoff (aus Erdöl, Steinkohlenteer u. Gasen gewonnen).

Universal-Lexikon. 2012.

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Synonyme:

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